A. 有料のエディションをお使いの場合は、こちらの Gmail 標準の機能を利用するのがおすすめです。詳しい手順なども以下のヘルプに記載があります。

マルチ送信を使用して、メール マーケティング、ニュースレター、お知らせを送信する – Gmail ヘルプ
https://support.google.com/mail/answer/11243118?hl=ja

すでに作成済みの連絡先のラベルもそのまま使えますし、あて先にメールアドレスを入力しても自動でBCCと同じように送信されます。よってうっかりTOで送信してしまったというミスが無くなり安心です。
注意点としては、本機能を使うと自動で登録解除・再登録用のリンクが付いてしまうことです。誤ってクリックして解除してしまった、ということは発生する可能性はあります。